Con una fuerte carga de personalidad interpretativa, Holly Cole combina una actitud moderna y post-feminista, con la sofisticación de un cantante influenciada por el pre-rock. Holly Cole no se puede encasillar dentro de una categoría definida, y los puristas del jazz nunca se han sentido atraídos por su entusiasmo, al adoptar formas musicales contemporáneas o por su tendencia de "deformar" el material del repertorio del jazz estándar.
